"Так что, он тебя подвинул?"
Мне было неясно, что это значит. С моим продвижением всё было в порядке, после каникул я перешёл в старший класс...

"Задвинул" и правда точней отражает суть произошедшего, но тогда теряется всякое согласование с перемещением из младшего в старший класс. Ещё лучше было бы "пробросил" :)